El presidente del Barça contempló la posibilidad de incorporar a la estructura técnica del club a Jorge D’Alessandro, después de recibir informes muy favorables de una conferencia suya en la auditoria de La Masia. El argentino dejó encandilada a la concurrencia, la mayoría integrada por entrenadores del fútbol base blaugrana, absortos por la pasión con que Jorge argumentaba sus planteamientos y respondía con precisión a las muchas preguntas de los asistentes que le despidieron con una cerrada ovación.
Posteriormente, serían las recomendaciones que recibió Laporta por parte de Miguel Angel Gómez Iturbe, un fiel delegado del Barça en Euskadi, desde los tiempos presidenciales de Montal, quien volvió a insistir en un encuentro que tuvo con el presidente barcelonista en agosto pasado en el hall del hotel Villa de Bilbao, sobre la conveniencia de formalizar la contratación del veterano entrenador, a quien Tito Vilanova, discípulo suyo en el Figueres, solía calificar como un “adelantado a su tiempo”. Sin embargo, unos comentarios críticos de D’Alessandro por la inesperada salida el verano pasado de Messi del Camp Nou en 'El Chiringuito’, donde desde hace muchos años Jorge es uno de los analistas estrella, no fueron del agrado de Laporta y decidió cerrarle la puerta del club, a pesar de su declarado barcelonismo en las acaloradas discusiones con el resto de colaboradores en los debates del controvertido programa televisivo.
No es ésta la primera ocasión que D’Alessandro se queda cerca de fichar por el Barça. En sus tiempos de portero de la UD Salamanca, a donde llegó en 1974 procedente de San Lorenzo, Josep Lluís Núñez insistió en su fichaje, pero el presidente del club charro le aplicó el conocido derecho de retención, que impedía la salida de un futbolista con el consiguiente aumento del diez por ciento de la ficha anual, y acabaría completando un ciclo de diez temporadas bajos los palos del estadio Helmántico, donde conquistaría en dos ocasiones el trofeo Ricardo Zamora como portero menos goleado de Primera en 1975 y 1977.
Toda su trayectoria en España sería en la máxima categoría, a pesar de que mitad de su carrera se le tuvo que extirpar un riñón como consecuencia de un desgarro que padeció en un choque con un jugador del Athletic en San Mamés.
Retirado como futbolista en junio de 1984, Jorge echó raíces en la ciudad de Salamanca, donde gozaba de una gran popularidad que le llevó a abrir una tienda de deportes que gestionaba junto a su esposa, Marta. Sin embargo, esto no le impidió ser un entrenador nómada al dirigir una decena de equipos, empezando por el filial del Salamanca y finalizando con el Huesca. Uno de sus mejores momentos los vivió la temporada 1991-92 en el banquillo del Figueres, en que estuvo muy cerca del ascenso a Primera División, cayendo en la promoción contra el Cádiz. De esa etapa guardó una estrecha relación con Tito Vilanova, con el que con mucha frecuencia solían intercambiarse conocimientos futbolísticos. Así fue como Jorge le descubrió al fallecido entrenador del Barça la existencia en el Borussia Mönchengladbach de un joven portero llamado Marc-André Ter Stegen, al que posteriormente Zubizarreta en un exhaustivo seguimiento confirmaría la necesidad de ficharlo como sustituto de Víctor Valdés.
A los setenta y dos años, con esta frustrada oportunidad, a Jorge se le escapa la posibilidad de aportar sus amplios conocimientos a un grande como el Barça, en plena transformación, necesitado de técnicos con la valentía y el olfato necesario para detectar a jóvenes talentos, antes que se den a conocer internacionalmente y que su coste se convierta en prohibitivo. Y con toda su vehemencia D’Alessandro es uno de ellos.